Compuestos Aromáticos. Benceno I

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Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la conjugación que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitución el anillo. La representación que más usada es:
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en lugar de :
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aunque ambas son aceptables.







I. Derivados monosustituidos del Benceno

  • I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base como se ha visto.
Ejemplos :

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etilbenceno




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t-butilbenceno




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clorobenceno




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bromobenceno




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nitrobenceno




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etoxibenceno



  • II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemáticos
:

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tolueno




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cumeno




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anisol



  • III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara como fenilo:
  • Ejemplo :

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3-fenildecano




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ácido 5-fenilpentanoico



  • IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre común aceptados universalmente


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Estireno




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anilina



Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.

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Butanilida




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Fenol



Los ésteres del fenol utilizan el prefijo fenilo:

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etanoato de fenilo



Los éteres de fenol pueden usar el prefijo:

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3-fenoxiheptano




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acetofenona




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benzofenona



Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.

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1-fenil-1-hexanona




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benzaldehido




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benzamida




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Acido benzoico



Los ésteres del ácido benzoico se nombran como benzoatos

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benzoato de etilo




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benzoato de fenilo



Compuestos aromáticos. Benceno Disustituidos





Bencenos Disustituidos

  1. Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
    El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4

Ejemplos::
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1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno



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1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno



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1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno



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1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno



  1. Si no se usa un nombre común para el benceno disustituido y cuando existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo
Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico external image 576.gif
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3-aminofenol, m-aminofenol



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4-metoxianilina, p-metoxianilina



  1. Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre común external image 578.gifo-xileno

También : meta- y para-xilenos
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m-cumeno



También: orto- y para-cumeno
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p-toluidina



También : orto- y meta-toluidina
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p-cresol



También : orto- y meta-cresol
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Acido ftalico



El derivado 1,3 se le llama ácido isoftálico y el derivado 1,4 ácido tereftálico
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Acido antranilico



Solo se usa con este isómero
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hidroquinona



El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol

Bencenos polisustituidos




Derivados de Benceno polisustituidos

Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el sistema de números para indicar las sustituciones.:
Ejemplos
external image 592.gif1,3,5-tribromobenceno

external image 594.gif3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

external image 596.gif2-cloro-1,3-dinitrobenceno

Si existe un nombre común para uno de los bencenos monosustituidos este se usa como nombre base y el grupo toma la posición 1 del anillo.
Ejemplos:
external image 598.gif2,4-dinitroanilina

external image 600.gifácido 2,4,6-tribromobenzoico

external image 602.gifAcido 3-bromo-5-clorobencenesulfónico

external image 604.gifisopropil 2,3-diiodobenzoato

external image 606.gif2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)

Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre común:.
:
external image 608.gifmesitileno

external image 610.gifAcido picrico